João Pires Cutileiro nasceu em Lisboa em 26 de Junho de 1937, no seio de uma família da média burguesia, polvilhada de sentimentos antifascistas. O segundo de três irmãos cresce entre Évora, onde os pais se conheceram e os Açores – onde o pai, médico da Organização Mundial da Saúde, foi colocado – até que regressa a Lisboa em 1943, quando a família Cutileiro se instala numa casa das Avenidas Novas, frequentada por boa parte das personalidades que desenhavam o panorama intelectual português da altura: Vieira da Silva, Abel Manta, Avelino Cunhal, Lopes Graça e António Pedro, entre outros. É este mesmo António Pedro que, em 1946, o convida para ir desenhar para o seu atelier.
Durante esta experiência, que durou dois anos, o escultor aproveita para contactar com artistas, escultores e críticos interessados pelo Surrealismo. Aos catorze anos, em 1951, faz a sua primeira exposição individual, realizada em Reguengos de Monsaraz, numa loja de máquinas de costura, onde apresenta peças de escultura, cerâmica, aguarelas e pinturas. Depois, há de ingressar no MUD (Movimento de Unidade Democrática) Juvenil, e nos anos 1960, faz uma breve passagem pelo partido comunista. Em 1951, quando ia a caminho de Kabul (Afeganistão), onde seu pai esteve a trabalhar durante um ano, passa por Florença, onde toma contacto com a obra de Miguel Ângelo. Foi uma visão que não mais esqueceu e que lhe fez aumentar a certeza de que queria fixar-se na Escultura. No regresso, matricula-se, então, na Escola Superior de Belas Artes de Lisboa, mas dois anos depois decide sair do País.
É então levado pela mão de Paula Rego até à londrina Slade School of Art, mas nunca deixou de vir a Portugal, e entre 1961 e 1971 expôs trabalhos seus cinco vezes em Lisboa e uma no Porto. Nesse início dos anos 1970, regressa definitivamente, instalando-se no Algarve – e é no ateliê de Lagos que se empenha na construção das suas primeiras figuras bífidas e da obra mais polémica de toda a sua vida: o “D.Sebastião”, erguido na cidade de Lagos, na praça Gil Eanes, cujo ar efeminado rompe por completo com os padrões da escultura nacional.
Desde então, participou em exposições um pouco por todo o mundo, desde a Alemanha aos EUA, até que em 1985 decide mudar-se para Évora, onde está exposta boa parte da sua multifacetada obra – sendo consensual que o tema dos corpos femininos é o mais marcante de todos os desenvolvidos pelo escultor.
