Dezembro 1953: Marilyn Monroe – Marylin Monroe foi a capa da primeira revista, produzida na cozinha de um então jovem Hugh Hefner., em Hyde Park, Illinois. Ao contrario do que se acredita, Monroe nunca posou para a Playboy. Em vez disso, Hefner utilizou fotografias nuas que a atriz tinha tirado anteriormente para um calendário.
Junho 1962: Um brinde aos bikinis – A foto de capa de uma mulher a posar de bikini na praia marca a primeira vez que um bikini foi utilizado na capa da Playboy.
Maio 1964: Donna Michelle – A capa retrata a playmate Donna Michelle a recrear com as pernas o formato do famoso logótipo do “coelho” da Playboy. A imagem foi mais tarde reutilizada para a criação de um selo postal.
Abril 1969: Lorna Hopper – Uma das edições mais vendidas da Playboy. Contava com a playmate Lorna Hopper a posar com uma gravata masculina, desafiando assim os papéis de genero da sociedade americana.
Julho 1970: Joan Baez – Embora fosse norma a playmate do mês aparecer na capa, algumas revistas sofreram exceções. Esta foi a primeira edição a fazê-lo, apresentando uma foto sedutora da cantora folk Joan Baez, acompanhada por uma entrevista à artista no interior da revista.
Outubro 1971: Darine Stern – Stern foi a primeira mulher negra a aparecer sozinha na capa da Playboy. Anteriormente, apenas a modelo afro-americana Jean Bell tinha aparecido, ao lado de quatro outras modelos. Graças à popularidade ganha, Stern tornou-se uma muito bem-sucedida modelo da Ford.
Outubro 1977: Barbra Streisand – Streisand apareceu na capa da Playboy pouco tempo depois de ter ganho um Óscar com a sua canção “Evergreen”. Foi a sua primeira e única vez na capa da revista, onde deu também uma entrevista aprofundada.
Outubro 1978: Dolly Parton – A bombástica cantora country aproveitou a oportunidade de ser capa da Playboy para se vestir de “coelhinha” e promover o seu 20º álbum, “Heartbreaker”.
Dezembro 1978: Farrah Fawcet – Fawcet abraçou a capa da Playboy pouco depois de terminar as gravações da série televisiva Charlie’s Angels e ficou reconhecida como uma das estrelas mais famosas dos anos 70. Voltou a aparecer na revista aos 50 anos de idade.
Setembro 1979: Universitárias – Esta capa controversa imitava a face de um jornal colegial e contava com uma série de raparigas estudantes de escolas de Ivy League, a “liga” das oito mais prestigiadas universidades privadas dos EUA. A edição levou a um movimento feminista por parte de várias organizações estudantis femininas, que se queixavam que a revista as objectificava.
Março 1980: Bo Derek apareceu na capa da Playboy no auge da sua celebridade, menos de um ano após figurar no filme 10 como uma “beleza da praia”. Esta edição tornou-se, portanto, numa das mais vendidas.
Novembro 1980: Com uma das capas mais controversas da história, esta edição contava com uma coletânea de 10 páginas de poses seminuas de mulheres com cargos governamentais. Foi lançada a apenas alguns dias da tomada de posse do presidente Ronald Reagen e foi bastante criticada pelos media. Duas mulheres da Marinha norte-americana foram presentes a julgamento por aparecerem seminuas na revista.
Fevereiro 1983: Kim Bassinger posou para a Playboy imediatamente após a sua atuação como Domino Petachi, uma Bond girl do filme Never Say Never Again e antes de ser uma atriz premiada.
Dezembro 1983: Joan Collins – Possivelmente uma das mais famosas atrizes de novela de todos os tempos, Collin’s apareceu num vestido vermelho e brilhante para a edição de natal de 1983 da revista.
Janeiro 1985: Goldie Hawn – A atriz apareceu na capa da Playboy como forma de promover o seu papel no filme Protocol, de 1984.
Setembro 1985: Madonna – A Playboy publicou fotos da cantora tiradas em 1978, quando esta era ainda uma cantora amadora. No ano da publicação, Madonna era uma estrela no filme Desperatly Seeking Susan.
Dezembro 1986: Brooke Shields – A atriz deu a cara à edição natalícia da revista no dia exato em que fazia 21 anos.
Julho 1988: Cindy Crawford aparece nua na Playboy numa colaboração artística com o fotógrafo Herb Ritts. Nesse ano, a modelo era ainda uma estrela em ascensão.
Agosto 1989: Mulheres de Wall Street – Dois anos apos o lançamento do filme Wall Street, de Oliver Stone, a Playboy apresentou nove mulheres de Wall Street na sua edição de agosto. Pouco tempo após o lançamento da revista, sete das nove mulheres foram despedidas das empresas onde trabalhavam.
Outubro 1989: Pamela Anderson foi descoberta quando, no verão de 1989, um vídeo seu com uma t-shirt justa da Labatt’s Beer apareceu no ecrã gigante do estádio de Vancouver, durante um jogo da Liga Canadiana de Futebol. Dois meses depois, Anderson estava na capa da Playboy, o que a ajudou imenso a impulsionar a sua carreira de modelo e atriz.
Julho 1990: Sharon Stone apareceu na Playboy para promover o seu papel no filme Total Recall, de 1990, mostrando a transformação física que sofreu em preparação para o filme.
Junho 1993: Anna Nicole Smith foi nomeada a Playmate do Ano 1993, aparecendo numa glamorosa capa a preto-e-branco. A capa levou-a a assinar contratos com marcas como a Guess Jeans e a Lane Bryant, assim como o um papel no filme Naked Gun 33 1/3: The Final Insult.
Outubro 1993: Jerry Seinfield – O ator apareceu na capa da Playboy como forma de anunciar uma entrevista que deu à revista. Não foi necessariamente a capa mais sensual de sempre, mas foi uma bastante original.
Agosto 1994: Carol Shaya – Uma capa bastante controversa, contava com a agente da Policia de Nova Iorque. Shaya terá sido consequentemente despedida do departamento sob o pretexto de ter um segundo emprego sem autorização e por uso indevido do seu uniforme e distintivo.
Janeiro 1995: Drew Barrymore posou para a Playboy aos 19 anos de idade. No ano seguinte, terá recebido um presente do seu padrinho Steven Spielberg, com fizera, anos antes o filme ET, um quilt com um a nota escrita em que se lia ” cover yourself up” (tapa-te), acompanhado de fotos da Playboy editadas de modo a que a atriz aparecesse vestida nas poses fotográficas.
Maio 1999: Charlize Theron: A Playboy publicou a capa com Charlize Theron na sequência do seu papel no filme The Cider House Rules, quando esta era ainda uma atriz em ascensão. Theron tentou processar a revista, que utilizou fotos tiradas anos antes da publicação, mas sem sucesso.
Dezembro 1999: Naomi Campbell – Um mês após aparecer na Millenium Issue da revista Vogue, a supermodelo Naomi Campbell apareceu na capa da Playboy com um casaco de peles branco.
Janeiro 2000: Capa do Milénio – Esta capa ficou reconhecida pelo modo artístico como foi desenhada.
Abril 2003: A modelo e atriz Carmen Electra é uma das mulheres mais destacadas para capa da Playboy na história. A sua primeira vez terá sido em 1996, sendo a de 2003 aquela pela qual ficou mais conhecida.
Março 2007: Mariah Carey – É verdade, até a grande Mariah Carey foi capa da Playboy. E fê-lo como forma de promover a sua tournée mundial subsequente ao álbum lançado dois anos antes, “The Emancipation of Mimi.
Dezembro 2007: Kim Kardashian – Como promoção da primeira temporada do reality show Keeping Up with the Kardashians, a estrela apareceu na capa da Playboy.
Novembro 2009: Marge Simpson – A mãe da série The Simpsons, aparece na revista numa das capas mais inortodoxas de sempre, acompanhada de uma série de “fotografias” seminuas.
