A Microsoft tem várias equipas em todo o mundo a ouvir fragmentos de conversas de Skype e interações de voz dos utilizadores com o Cortana para melhorar os sistemas de reconhecimento de voz. Agora, o The Guardian cita um funcionário de um fornecedor chinês que revela que o seu empregador não tinha medidas de segurança para proteger estes dados. As gravações estiveram disponíveis através de uma aplicação web facilmente acessível a partir de casa dos trabalhadores, nos seus computadores pessoais. Também as credenciais de acesso para este serviço foram passadas por email, num ficheiro de texto simples, sem qualquer medida adicional de proteção. O trabalhador explica que ouviu milhares de ativações acidentais ou propositadas do Cortana, assim como alguns pedaços de conversas do Skype desta forma pouco segura durante os dois anos em que colaborou com a Microsoft.
Várias gigantes tecnológicas, como Apple, Google, Amazon ou Facebook usam uma prática semelhante de ter empregados humanos a ouvir fragmentos de conversas de forma a melhorar os serviços, um comportamento que já levantou dúvidas sobre a privacidade dos consumidores.
A Microsoft, bem como algumas destas empresas, já reviram as suas práticas, implementando alterações como a possibilidade de o consumidor definir que não quer participar nestas revisões de áudio.