A falta de reação, ou a reação errada, ao surgimento do segmento dos smartphones pode ter custado à Microsoft 400 mil milhões de dólares e a perda da possibilidade de ser a companhia líder nas tecnologias, em vez de ser apenas mais uma companhia a liderar no segmento. Bill Gates explica em entrevista à Village Global que, «no mundo do software – particularmente nas plataformas – os mercados são do tipo o vencedor-leva-tudo (…) O Android é a plataforma de telefone não-Apple standard. Essa era uma coisa natural para a Microsoft vencer».
Este erro pode ter custado mais de 400 mil milhões, atira Bill Gates ao ar. Por outro lado, o fundador da empresa de Redmond reconhece que houve várias complicações pelo meio, mesmo tendo sido cometido um dos maiores erros de todos os tempos, e ainda assim a empresa é muito forte com o Windows e o Office.
É importante salientar que Gates já estava com um plano de retirada anunciado desde 2006 e a Apple trouxe o primeiro iPhone em 2007, enquanto o primeiro Android só surge em 2008. O CEO da Microsoft nesta altura, Steve Ballmer, troçou dos 500 dólares pedidos pelo iPhone e considerou que não havia qualquer hipótese de este telefone singrar no mercado. Do outro lado da competição, Andy Rubin tinha vendido o Android à Google em 2005 e teve uma reação completamente diferente.
Há relatos de que Rubin tenha pedido ao condutor do carro para parar para poder assistir na íntegra ao webcast de lançamento do iPhone e que ficou verdadeiramente impressionado. A equipa estava a trabalhar num sistema operativo estilo Blackberry, mas assim que o iPhone saiu, a abordagem foi alterada e o foco passou a ser construir uma interface completamente tátil.
A empresa de Redmond só em 2010 consegue surgir com expressão, com o Windows Phone para tentar competir com a Apple e a Google. Nesta fase, já a Google estava com seis grandes lançamentos de Android e já tinha lançado aplicações para Gmail, Pesquisa, YouTube e Maps que recolhiam as preferências dos utilizadores.
