1944
Cedo troca os livros da escola pelos baldes, que põe à tiracolo quando arrisca pelos campos algarvios, perto de Raposeira, onde nasceu, na mira de caracóis para vender. Tudo isto se passa antes da puberdade, época em que vai para Lisboa trabalhar como ascensorista do Hotel Tivoli.
1960
Aos 16 anos, oferece-se para a Marinha, onde fica quatro anos. Quando sai, dedica-se ao negócio da compra e venda de propriedades. No pós-25 de Abril, torna-se dono das águas Vidago, Melgaço e Pedras Salgadas.
1989
Em 1989, já é um homem bem sucedido, mas ninguém o conhece quando chega à presidência do Sporting, de onde só sai seis anos depois.
1997
Em 1997, vende o património à Jerónimo Martins por 12 milhões de euros e dedica-se à Cintra, a sua marca de cerveja. Em dois anos, já é o maior produtor do Brasil. Animado com o sucesso do outro lado do Atlântico, investe 75 milhões de euros numa fábrica em Santarém.
1997
Por cá, as vendas não são suficientes para manter a estrutura da Cerveja Cintra, que acaba vendida à Iberpartners, quatro anos depois. Por essa altura, um episódio caricato trará de novo o seu nome à baila: durante uma entrevista em direto a uma rádio, enquanto conduz, parte o vidro do carro, ao atirar uma garrafa de água pela janela fechada.
2010
Em 2010, cria uma Fundação com o seu nome uma “instituição de desenvolvimento e solidariedade social”, tendo como áreas de atuação principal “a cinegética, as ciências e a economia do mar”. À data da sua legalização, o património estava avaliado em cerca de 20 milhões de euros.
2015
Depois de alguns anos sem fazer notícia, regressa às “gordas” dos jornais. Dia 25 de setembro, a sua Portfuel consegue luz verde do Governo para avançar na pesquisa de petróleo no Algarve. Qual será o próximo capítulo da aventurosa vida de Sousa Cintra? Qualquer aposta é arriscada.