A Playboy foi fundada em Chicago em 1953 por Hugh Hefner e seus associados, graças, em parte, a um empréstimo de mil dólares da mãe de Hefner. A revista masculina mais conhecida do mundo cresceu e deu origem à Playboy Enterprises, Inc., com presença em quase todos os meios e em quase todo o mundo.
Além dos habituais ensaios fotográficos com mulheres nuas – atrizes, modelos, desportistas, celebridades… – da responsabilidade de alguns dos mais prestigiados fotógrafos mundiais, a revista tem também uma longa história de publicação de contos de escritores notáveis, como Arthur C. Clarke, Ian Fleming ou Vladimir Nabokov , entre muitos outros. E tem por hábito publicar grandes entrevistas mensais com figuras públicas notáveis de todas as áreas, da economia à moda, da política ao desporto.