Os namorados apaixonados costumam trocar presentes e cartões com declarações amorosas. Alguns mais gulosos oferecem caixas de bombons.
Existem diversas versões diferentes para o início das comemorações do Dia de São Valentim.
A história mais famosa está relacionada com o bispo Valentim que lutou contra as ordens do imperador Cláudio II que tinha proibido o casamento durante as batalhas pois defendia que se não perdessem tempo a namorar eram melhores combatentes. Além de continuar a celebra casamentos durante este período, ele casou-se às escondidas, apesar da proibição do imperador. A prática foi descoberta e Valentim foi preso e condenado à morte. Enquanto estava na prisão, muitos jovens enviavam-lhe flores e bilhetes dizendo que ainda acreditavam no amor. Enquanto aguardava na prisão o cumprimento da sua sentença, apaixonou-se pela filha cega de um carcereiro e, milagrosamente, devolveu-lhe a visão. Antes da execução, Valentim escreveu uma mensagem a despedir-se onde assinou “Seu Namorado” ou “Do teu Valentim”.
A segunda versão sobre o dia dos namorados conta que no século XVIII, ingleses e franceses passaram a celebrar o Dia de São Valentim como a união do Dia dos Namorados. A data foi adotada um século nos Estados Unidos, tornando-se o The Valentine’s Day. Atualmente, o dia é principalmente associado a troca mútua de recados de amor em forma de objetos simbólicos. Símbolos modernos incluem a silhueta de um coração e a figura de um cupido com asas.