As empresas que prefiram continuar com o Windows 7 depois de 2020 terão de optar por uma modalidade paga ligeiramente diferente do que as que a Microsoft disponibilizou para outras versões do sistema operativo. Desta feita, os patches extra vão estar disponíveis como opção que pode ser adicionada ao volume de subscrições de licenças, sem necessidade de qualquer contrato de suporte adicional, de acordo com cada dispositivo. Segundo o ArsTechnica, os Extended Security Updates (ESU) vão ser lançados durante três anos depois de 2020, com os preços a aumentar a cada ano.
Os clientes do Windows Virtual Desktop (WVD) vão beneficiar de três anos de ESU sem qualquer custo. Este serviço inclui máquinas virtuais alojadas na cloud com Windows 7 e outras aplicações. As máquinas virtuais vão continuar a receber patches até 2023. Os utilizadores WVD beneficiam de máquinas virtuais com Azure, incluido máquinas virtuais equipadas com GPUs capazes de lidar com cargas elevadas de trabalho.
Também o Windows Server 2008 e Windows Server 2008 R2 vão ter o suporte descontinuado dentro de um ano, estando o apoio disponível em moldes semelhantes.
